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“非對(duì)稱脲”雖然不被大眾所熟知，但它在醫(yī)藥和農(nóng)業(yè)領(lǐng)域卻扮演著舉足輕重的角色。作為抗腫瘤試劑、除草劑、殺蟲劑以及超分子黏合材料的關(guān)鍵成分，非對(duì)稱脲展現(xiàn)出廣泛且重要的應(yīng)用潛力。近日，中國科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所（以下簡稱蘭州化物所）研究員何林團(tuán)隊(duì)與武漢大學(xué)教授雷愛文團(tuán)隊(duì)合作，在催化羰基化領(lǐng)域取得重要進(jìn)展——成功利用一氧化碳或二氧化碳替代劇毒光氣，高效合成含氮羰基化合物非對(duì)稱脲。該研究成果不僅為化學(xué)工業(yè)帶來更為安全、環(huán)保的生產(chǎn)方式，也為新藥研發(fā)、材料科學(xué)等提供了全新的可能性。相關(guān)論文發(fā)表于《科學(xué)》。將催化羰基化作為突破口催化反應(yīng)，這一神秘的過程蘊(yùn)含著巨大能量。在該反應(yīng)中，催化劑自身不變，卻能顯著影響反應(yīng)的進(jìn)行，仿佛一位無形的“指揮家”，引領(lǐng)化學(xué)反應(yīng)向著人們期望的方向前進(jìn)。2016年，何林在德國完成學(xué)業(yè)后選擇回國，進(jìn)入蘭州化物所工作。面對(duì)諸多研究方向，她憑借敏銳的科研直覺和對(duì)國家需求的深刻理解，將目光投向了胺的氧化羰基化這一相對(duì)冷門但潛力巨大的領(lǐng)域。胺的氧化羰基化產(chǎn)物——含氮羰基化合物，在新材料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等多個(gè)領(lǐng)域都展現(xiàn)出廣泛的應(yīng)用前景。然而，工業(yè)上主要采用的傳統(tǒng)制備方法——光氣法，不僅合成過程復(fù)雜、危險(xiǎn)，需要分步進(jìn)行，還涉及劇毒光氣，并且會(huì)產(chǎn)生大量腐蝕性鹽酸。如何找到一種更安全、高效的合成方法，成為科研界亟待解決的問題。在何林看來，要推動(dòng)這一領(lǐng)域的綠色可持續(xù)發(fā)展，必須探索新的合成路徑。于是，她決定將催化羰基化作為突破口，盡管這一方向在國際上的研究相對(duì)較少，但她堅(jiān)信這是未來科研的重要方向。通過不斷嘗試新的催化劑、優(yōu)化反應(yīng)條件，何林力求找到最高效、環(huán)保的胺的氧化羰基化合成方法?？蒲新飞铣錆M“荊棘”非對(duì)稱脲是一種特殊的化學(xué)物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)里含有一個(gè)羰基，羰基的兩邊連接著兩種不同的胺分子片段。但目前工業(yè)上很難直接制造非對(duì)稱脲，因?yàn)槠鋬蛇叺陌凡灰粯樱y以精確控制。因此，業(yè)內(nèi)采用了一個(gè)分步的方法，即光氣法。據(jù)了解，光氣法首先通過一氧化碳與氯氣反應(yīng)生成劇毒光氣，這一步為后續(xù)反應(yīng)創(chuàng)造了條件；接著，利用一種胺與光氣反應(yīng)，生成異氰酸酯或酰氯作為中間產(chǎn)物，相當(dāng)于將第一個(gè)胺“安裝”到羰基上；最后，再用另一種胺與這個(gè)中間產(chǎn)物反應(yīng)，成功將第二個(gè)胺也“安裝”到羰基上，從而生成所需的非對(duì)稱脲衍生物，完成整個(gè)制備過程。然而，該過程會(huì)產(chǎn)生很多腐蝕性強(qiáng)的鹽酸，對(duì)設(shè)備和環(huán)境造成危害。為此，研究團(tuán)隊(duì)經(jīng)過多角度思考和調(diào)研總結(jié)，提出了同步胺識(shí)別的概念。這一創(chuàng)新性思路讓非對(duì)稱脲的合成變得簡單而高效。何林說：“我們首創(chuàng)性地利用上述同步識(shí)別效應(yīng)，采用不同胺作為底物，通過生成的金屬酰胺和自由基反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)選擇性地一步生成高值非對(duì)稱脲。在羰基源方面，既可以采用一氧化碳，也可以從二氧化碳出發(fā)，實(shí)現(xiàn)對(duì)光氣法含氮羰基化合物合成的流程再造?！辈贿^，如何確保在一步反應(yīng)中，兩種不同的胺都能準(zhǔn)確“找到”自己的位置，形成非對(duì)稱脲，成為擺在研究團(tuán)隊(duì)面前的一大難題?！拔覀儷@得了一級(jí)胺與二級(jí)胺共存時(shí)，鈷中心僅活化一級(jí)胺的單晶結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵證據(jù)，再結(jié)合雷愛文團(tuán)隊(duì)利用快速掃描X射線吸收精細(xì)結(jié)構(gòu)光譜揭示的二級(jí)胺與銅中心作用優(yōu)先生成自由基證據(jù)，有望一步通過親核性進(jìn)攻形成金屬?；P(guān)鍵物種，然后等后一半胺的片段接上去時(shí)，就可以利用金屬銅中心得到胺的自由基?！焙瘟纸榻B說，這一發(fā)現(xiàn)如同黑暗中的一束光，照亮了團(tuán)隊(duì)的前進(jìn)方向。然而，要將該發(fā)現(xiàn)轉(zhuǎn)化為實(shí)際可行的合成方法，還需要大量實(shí)驗(yàn)和驗(yàn)證。團(tuán)隊(duì)成員不斷嘗試和優(yōu)化，終于找到最佳的催化體系和反應(yīng)條件。當(dāng)?shù)谝环莘菍?duì)稱脲成功合成時(shí)，團(tuán)隊(duì)成員都沸騰了。那一刻，所有的辛苦和付出都化為無盡的喜悅和自豪。更值得一提的是，這一創(chuàng)新不僅減少了對(duì)有毒原料的依賴，還為二氧化碳的利用開辟了新途徑，具有重要的環(huán)保意義。成功的關(guān)鍵離不開合作2023年8月，研究團(tuán)隊(duì)向《科學(xué)》提交了預(yù)投稿，郵件發(fā)送后僅過了兩個(gè)多小時(shí)就收到了其副主編的回信：“看起來這是一個(gè)引人入勝且有價(jià)值的研究結(jié)果！我鼓勵(lì)你們提交全文。”這份來自權(quán)威期刊的認(rèn)可，讓團(tuán)隊(duì)成員倍感振奮。然而，第一輪審稿并不順利——《科學(xué)》編輯作出了拒稿的決定。面對(duì)這一挫折，團(tuán)隊(duì)成員并沒有氣餒。他們仔細(xì)閱讀了審稿意見，認(rèn)真反思了工作中的不足。今年8月，研究團(tuán)隊(duì)再次向《科學(xué)》提交了修改后的論文。經(jīng)過第二輪審稿，論文被順利接收，科研成果得到了國際同行的認(rèn)可。“這項(xiàng)研究能夠成功離不開合作?！焙瘟种貜?qiáng)調(diào)了與雷愛文團(tuán)隊(duì)的緊密合作，“我們創(chuàng)新性地融合了親核羰基化與自由基轉(zhuǎn)化的半反應(yīng)，共同繪制出反應(yīng)歷程的全貌，這為發(fā)現(xiàn)非對(duì)稱脲的獨(dú)特反應(yīng)窗口奠定了堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)?！焙瘟诌M(jìn)一步介紹，該研究還成功應(yīng)用了該團(tuán)隊(duì)開發(fā)的新方法，實(shí)現(xiàn)了小分子成藥的直接合成，如合成卡利拉嗪—— 一種用于治療精神分裂癥和躁狂抑郁癥的藥物。他們的方法僅需一步反應(yīng)，就能以89%的高得率獲得目標(biāo)產(chǎn)物，且副產(chǎn)物僅為水，顯著簡化了傳統(tǒng)制備流程。“這一成果的背后，是我們提出的同步識(shí)別性活化概念?！焙瘟纸忉屨f，這是一種全新的催化羰基化反應(yīng)模式，為藥物合成等領(lǐng)域帶來新機(jī)遇。目前，團(tuán)隊(duì)正在積極推動(dòng)多元醇酯高端基礎(chǔ)油的設(shè)計(jì)合成與潤滑性能測試全鏈條合作，期望通過聯(lián)合攻關(guān)在該領(lǐng)域取得新突破。未來，研究團(tuán)隊(duì)計(jì)劃繼續(xù)深耕一氧化碳、二氧化碳的催化利用領(lǐng)域，依托蘭州化物所低碳催化與二氧化碳重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，聚焦實(shí)際應(yīng)用場景，開展原創(chuàng)性工作。他們特別希望通過學(xué)科交叉平臺(tái)的聯(lián)動(dòng)，激發(fā)新的研究思路。相關(guān)論文信息：https://doi.org/10.1126/science.adl0149（原載于《中國科學(xué)報(bào)》?2024-11-20?第1版?要聞）